@rabit777
システム課がセキュリティ監視システムを導入していた場合、USBの中身というよりどのファイルをUSBに転送したかがわかる場合があります。ログが残ります。
PC内の個別のファイルは、監視システムがなくても、当然に見ることはできると考えて良いと思います。
Gmailについてはこれらとは別次元であり、個人アカウントなら通常覗くことはできませんが、会社で契約してGoogle Workplaceを法人アカウントで運用していた場合、個々のアカウントのパスワードが変更できれば、内容を見ることが可能かと思います。