O Windows ME não chegou a deixar saudade pois eu já era linuxeiro...
Vou longe: Corel Draw. Não porque fosse ruim, mas tentar rodar aquilo nos primeiros Pentium e tentar bater as cores da tela na impressora são minha pior lembrança informática (sim, já fui empreendedor de um "birô de informática").
Tentar achar dentes diferentes pra fazer cartão de visita de metade de um curso de odontologia me fez decidir pela programação.
Design nunca mais.