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@zundan なるほどーー。昨日ざっと調べた限りですが、Rubyレベルでなくコマンドでどうにかなる予感がしています。

まさにセマフォなんですが、sem(1)ことparallel --semaphoreで-j1とID指定をすれば、交通整理してくれそうなんですよね。
https://www.gnu.org/software/parallel/sem.html
Paperclipはコマンド名決め打ちの雰囲気だったので、semを使ったdrop-inなシェルスクリプトを書いて同名（convertとか）でパスを通しとけば、何とかなりそうです。

という、ちょいめんどいけど大半は人に頼れて、かつ汎用的な方法でした。
Paperclipが自前でやってくれてもいいじゃん、と思いましたが、EOLらしいので仕方ないすね😢